Шэгги родился 22 октября 1968 года на Ямайке. Детство и юность провел в Бруклине, служил в армии. Однажды решил попробовать себя в музыке и сделал кавер старого хита Oh Carolina. Трек мгновенно стал популярным в ночных клубах.   В 1995 году Шэгги завоевывает известность, выпустив песню Boombastic. Композиция используется в различных рекламных роликах и саундтреках.  Далее Шэгги пробует себя в самых разных музыкальных жанрах. В 2001 году выпускает альбом Hot Shot, который расходится тиражом свыше 6 миллионов экземпляров и занимает верхние строчки вBillboard Top 200. Главными хитами артиста становятся композиции: It Wasn’t Me и Angel.